In der Mitte des Blattes erscheint Baldassare Castiglione. Sein Blick geht ruhig aus dem Bild heraus, ohne Pathos, lebensnah und mit überzeugender Selbstverständlichkeit. Der italienische Hofmann, der mit seinem »Libro del Cortegiano« den Begriff der sprezzatura in die europäische Kulturgeschichte eingeführt hat, jene Kunst der scheinbaren Mühelosigkeit, die jede Anstrengung verschwinden lässt, erscheint mit Bart und Pelzkappe in jener Würde, die Raffaels Porträt seit der Renaissance zu einem Inbegriff höfischer Darstellung machte. Die dunkle Modellierung gibt seiner Büste Festigkeit, die offene malerische Behandlung treibt sie in eine Verdunkelung, die Rembrandt später für seine Selbstbildnisse aufgreifen wird. Castiglione tritt nicht nur als einzelne Person auf, sondern als Verkörperung eines kulturellen Ideals, dessen Autorität aus seiner Selbstverständlichkeit kommt, festgehalten in ebenso offenen wie skizzenhaft malerischen Strichen.
Doch Rembrandts Zeichnung dieses Gemäldes – sie ist 1639 in Amsterdam während der Auktion des Nachlasses des Kaufmanns Lucas van Uffelen entstanden – handelt von mehr als der Begegnung mit dem berühmten Werk Raffaels. Sie hält einen historischen Moment fest, in dem sich das Verständnis von Gemälden selbst verändert. Nicht mehr Bildgeschichte, Sujet oder Stil stehen im Vordergrund, sondern ihre Existenz als Ware und Besitztum. Das Gemälde erscheint nicht länger nur als Gegenstand der Betrachtung, sondern zugleich als